Я некоторое время думал на эту тему и решил для себя не смешивать расчётный счёт ИП и личные финансовые потоки. Рассматриваю ИП как некий чёрный ящик и завожу обмен с расчётным счётом в категориях, например, «ип / ввод» и «ип / вывод». Кассы у меня нет, с физлицами не работаю.
Иной раз требуется покрыть намечающийся кассовый разрыв личными средствами, например, для своевременной оплаты взносов. Для этого я планирую в ХМ транзакцию на ввод в ИП и резервирую таким образом нужную сумму персональных средств. Аналогично можно запланировать и вывод, когда контрагенты наконец-то расплатятся 
То есть, фактически, я выдаю деньги собственному ИП «взаймы», отражая это в ХМ как расходы и доходы. Это не единственный способ отражения: можно пользоваться и переводами на счёт в «Хани-Мани», который не отражается в балансе.
Формальный бухгалтерский учёт для ИП я не веду, так как это не требуется российскими законами, да и не нужно мне на текущем этапе. Учёт денег в «чёрном ящике» ИП провожу с помощью другой системы, которая автоматически подцепляет платёжки из банка, группирует платежи по контрагентам и вообще заточена именно под такие задачи.
